Inhalt
- Vitaminlöslichkeit
- Molekülstruktur von Vitamin C.
- Physikalische Eigenschaften von Kohlenhydraten
- Physikalische Eigenschaften von Vitamin C, die sich von denen von Kohlenhydraten unterscheiden
Vitamin C, auch bekannt als L-Ascorbinsäure, kommt in weichen Zitrusfrüchten und grünem Blattgemüse wie Brokkoli, Paprika, Rosenkohl und Süßkartoffeln vor. Vitamin C ist wichtig für die Synthese von Kollagen, einem Strukturprotein in Haut, Bindegewebe, Knorpel von Sehnen und Knochen. Ohne Vitamin C in der Nahrung hätte der Mensch eine Skorbutkrankheit, die zu Blutungen aus schwachen Blutgefäßen, Zahnverlust, mangelnder Wundheilungsfähigkeit und letztendlich zum Tod führt. Menschen, Affen, Meerschweinchen und einigen anderen Wirbeltieren fehlen die für die Biosynthese von Ascorbinsäure aus Glucose essentiellen Enzyme. Daher muss es in die Ernährung aufgenommen werden.
Vitaminlöslichkeit
Vitamine sind je nach molekularer Struktur entweder wasserlöslich oder fettlöslich. Wasserlösliche haben viele polare Gruppen, die in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich sind. Fettlösliche sind überwiegend und in unpolaren Lösungsmitteln wie dem Fettgewebe des Körpers löslich.
Molekülstruktur von Vitamin C.
Die molekulare Struktur von Vitamin C ähnelt der des Fünfringmonosaccharids Ribose, obwohl Vitamin C mehrere zusätzliche Eigenschaften aufweist. Erstens ist der Fünf-Elemente-Kohlenstoffring nicht gesättigt, was bedeutet, dass die beiden Hydroxidgruppen (OH) an doppelt gebundene Kohlenstoffatome gebunden sind. Dies ist bei der Ribosestruktur nicht der Fall, bei der jedes Kohlenstoffatom (C) mit Wasserstoffatomen (H) gesättigt ist, mit zwei Einfachbindungen anstelle einer Einfachdoppelbindung. Außerdem ist der erste Kohlenstoff von Vitamin C ungesättigt, wobei das Kohlenstoffatom doppelt mit dem Sauerstoffatom verbunden ist. Auch im Ribosemolekül existiert die Doppelbindung aufgrund der Sättigung des Kohlenstoffatoms mit Wasserstoffatomen nicht.
Physikalische Eigenschaften von Kohlenhydraten
Vitamin C wird jedoch als Kohlenhydrat eingestuft. Die Kohlenhydratchemie ist hauptsächlich die kombinierte Chemie zweier funktioneller Gruppen: der Hydroxylgruppe (OH) und der Carbonylgruppe (-CHO), die beide in Wasser löslich sind. Die Löslichkeit dieser beiden Gruppen in Wasser entsteht, weil sowohl Wasser als auch diese funktionellen Gruppen polare Moleküle sind, was bedeutet, dass sie eine negative und positive Ladung haben. Da Gegensätze angezogen werden, werden sie, wenn wir die beiden polaren Substanzen zusammenführen, voneinander angezogen, wobei der positive Pol eines Moleküls mit dem negativen Pol des anderen verbunden ist. Das ist Auflösung.
Im Fall der funktionellen Carboxylgruppe (OH) ist das Sauerstoffatom elektronegativer als das Wasserstoffatom. Daher hat es eine starke Tendenz, Elektronen in einer Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung zu ziehen, die sich selbst zugewandt ist. Dadurch werden das Sauerstoffatom negativ und das Wasserstoffatom positiv geladen. Dies gilt auch für die Sauerstoff- und Wasserstoffatome im Wassermolekül. Zusammengenommen zieht ein negativ geladenes Sauerstoffatom im Wasser ein positiv geladenes Hydroxylwasserstoffatom an, trennt es von seinem eigenen Sauerstoffatom und zieht es in die wässrige Phase.
Im Fall der funktionellen Carbonylgruppe (-CHO) ist Sauerstoff wiederum elektronegativer als Kohlenstoff, so dass er Elektronen in einer sich selbst zugewandten Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung anzieht. Zusätzlich wird eines der beiden Elektronenpaare, die eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung bilden, leichter in Richtung Sauerstoff gezogen, wodurch die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung hochpolar wird.
Physikalische Eigenschaften von Vitamin C, die sich von denen von Kohlenhydraten unterscheiden
Vitamin C hat eigentlich nicht die funktionelle Carbonylgruppe (-CHO), ist jedoch in Wasser nicht weniger löslich, da der Wasserstoff der Hydroxylgruppe an Kohlenstoff drei sauer ist und 1 Milliarde Mal häufiger ionisiert wird als als eine einfache OH-Gruppe. Die Bedeutung von sauer zu sein ist, dass, sobald der Wasserstoff das Molekül verlassen hat (ionisiert), das verbleibende negativ geladene Sauerstoffmolekül seine negative Ladung zwischen Sauerstoff auf Kohlenstoff drei und Sauerstoff auf Kohlenstoff eins aufteilt, wodurch eine bekannte Resonanzstruktur entsteht als stabiles und resonantes ascorbisches Anion. Resonanzstrukturen sind stabiler als einfache Ionen, wodurch solche Moleküle eher ionisieren und somit ihre Löslichkeit in Wasser erhöhen.