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Isomere bestehen aus identischen Formeln, aber unterschiedlichen Strukturen oder räumlichen Anordnungen. Sie kommen in der Natur vor, wecken jedoch aufgrund der Vielzahl wirtschaftlich wichtiger organischer Moleküle ein besonderes Interesse an der organischen Chemie - der Untersuchung von Kohlenstoffverbindungen. Wissenschaftler haben versucht, die Anzahl der Isomere organischer linearer Kettenmoleküle, die als Alkane bezeichnet werden, mathematisch abzuleiten, haben jedoch keine einfache Beziehung zwischen der Anzahl der Isomere und der Menge der Kohlenstoffe gefunden. Computerprogramme, die Alkanstrukturen in Fragmente zerlegen, mit denen leichter gearbeitet werden kann, erzielen jedoch gute Ergebnisse.
Arten von Isomeren
Die zwei Arten von Isomeren sind strukturell und optisch. Strukturisomere haben unterschiedliche Anordnungen von Atomen oder kleine Cluster von Atomen, sogenannte funktionelle Gruppen. Diese Isomere resultieren aus Unterschieden in den Verzweigungen der Moleküle und in der Anordnung der funktionellen Gruppen. Optische Isomere oder Stereoisomere sind strukturell identisch, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen geometrischen Position von Atomen und funktionellen Gruppen. Beispiele für optische Isomere umfassen Spiegelbilder und Moleküle, die sich in entgegengesetzte Richtungen drehen.
Lerne die Alkane kennen
Alkane sind Ketten von Kohlenstoff- (C) und Wasserstoffatomen (H), die so angeordnet sind, dass für jedes n Kohlenstoffatom 2n + 2 Wasserstoffatome vorhanden sind. Sie stammen hauptsächlich aus Erdgas und Rohöl. Der Kohlenstoff in den Alkanen bildet Ketten, in denen jeder Kohlenstoff durch C-C- oder C-H-Bindungen an vier andere Atome gebunden ist. Lineare oder acyclische Alkane bilden keine Ringe. Das einfachste Alkan ist Methan, CH4. Diejenigen mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen können Strukturisomere bilden, und diejenigen mit sieben oder mehr Kohlenstoffen können auch optische Isomere bilden. Einige Isomere sind "sterisch ungünstig", was bedeutet, dass ihre Bildung unwahrscheinlich ist, da sie viel Energie benötigen, um stabil zu bleiben.
Isomere zählen
Robert Paton und Jonathan Goodman von der University of Cambridge bieten eine kostenlose Anwendung namens IsoCount an, mit der die Anzahl der strukturellen und optischen Isomere eines acyclischen Alkans berechnet wird. Sie geben einfach die Anzahl der Kohlenstoffe im Alkan ein und das Programm ermittelt die Anzahl der strukturellen und optischen Isomere und gibt an, wie viele sterisch ungünstig sind. Das Programm verwendet einen Algorithmus, der interaktiv den Anteil des Alkans untersucht, um die Menge an Isomeren abzuleiten. Wenn Sie beispielsweise sieben eingeben, meldet das Programm, dass C7H16-Alkan neun strukturelle und zwei optische Isomere aufweist.
Instabile Alkane
Alkane mit 16 und 17 Kohlenstoffen sind keine stabilen Verbindungen und würden bei Raumtemperatur schnell dissoziieren. C17 existiert nicht und C16 kann nur bei sehr niedrigen Temperaturen schnell gebildet werden. Einige höherkettige Alkane sind ebenfalls instabil. Das IsoCount-Programm betrachtet Kohlenstofffragmente bei der Berichterstattung über seine Ergebnisse als instabil. Die Anzahl der Isomere wächst schnell mit der Anzahl der Kohlenstoffe. Die IsoCount-Autoren schätzen, dass die 167-Kohlenstoff-Alkanisomere die Anzahl der Partikel im Universum übersteigen würden.