Inhalt
- Molekülstruktur
- Bildung von Salzen
- Herstellung von Estern
- Herstellung eines Säurehalogenids
- Sulfonierung
- Nitrierung
- Halogenierung
Benzoesäure ist eine feste, weiße, kristalline Substanz, die chemisch als aromatische Carbonsäure klassifiziert wird. Seine molekulare Formel kann als C7H6O2 geschrieben werden. Seine chemischen Eigenschaften beruhen auf der Tatsache, dass jedes Molekül aus einer Carboxylgruppe besteht, die an einen aromatischen Ring gebunden ist. Die Carboxylgruppe kann Reaktionen zur Bildung von Produkten wie Salzen, Estern und Säurehalogeniden eingehen. Der aromatische Ring kann Reaktionen wie Sulfonierung, Nitrierung und Halogenierung durchlaufen.
Molekülstruktur
Unter Carbonsäuren hat Benzoesäure die einfachste Molekülstruktur, in der eine einzelne Carboxylgruppe (COOH) direkt an ein Kohlenstoffatom eines Benzolrings gebunden ist. Das Benzolmolekül (mit der Molekülformel C6H6) wird durch einen aromatischen Ring mit sechs Kohlenstoffatomen gebildet, an den jeweils ein Wasserstoffatom gebunden ist. In dem Benzoesäuremolekül ersetzt die COOH-Gruppe einen der Ringwasserstoffe. Um diese Struktur anzuzeigen, wird die Molekülformel der Benzoesäure (C 7 H 6 O 2) im Allgemeinen als C 6 H 5 COOH bezeichnet.
Die chemischen Eigenschaften von Benzoesäure basieren auf ihrer molekularen Struktur. Insbesondere können die Benzoesäure-Reaktionen Modifikationen der Carboxylgruppe oder des aromatischen Rings beinhalten.
Bildung von Salzen
Der saure Teil der Benzoesäure ist die Carboxylgruppe und reagiert mit einer Base unter Bildung eines Salzes. Beispielsweise reagiert es mit Natriumhydroxid (NaOH), um Natriumbenzoat, eine ionische Verbindung (C6H5COO-Na +), herzustellen. Sowohl Benzoesäure als auch Natriumbenzoat werden als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet.
Herstellung von Estern
Benzoesäure reagiert mit Alkoholen zu Estern. Beispielsweise bildet Benzoesäure mit Ethylalkohol (C 2 H 5 OH) Ethylbenzoat, einem Ester (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). Einige Ester der Benzoesäure sind Weichmacher.
Herstellung eines Säurehalogenids
Mit Phosphorpentachlorid (PCl 5) oder Thionylchlorid (SOCl 2) reagiert Benzoesäure unter Bildung von Benzoylchlorid (C 6 H 5 COCl), das als Säurehalogenid (oder Acylhalogenid) eingestuft wird. Benzoylchlorid ist hochreaktiv und wird zur Bildung anderer Produkte verwendet. Beispielsweise reagiert es mit Ammoniak (NH 3) oder einem Amin (wie Methylamin, CH 3 -NH 2), um ein Amid (Benzamid, C 6 H 5 CONH 2) zu bilden.
Sulfonierung
Die Reaktion von Benzoesäure mit rauchender Schwefelsäure (H2SO4) führt zur Sulfonierung des aromatischen Rings, bei dem die funktionelle SO3H-Gruppe ein Wasserstoffatom im Benzolring ersetzt. Das Produkt ist vorwiegend Metasulfobenzoesäure (SO3H-C6H4-COOH). Das "Meta" -Präfix zeigt an, dass die funktionelle Gruppe relativ zum Bindungspunkt der Carboxylgruppe an den dritten Kohlenstoff gebunden ist.
Nitrierung
Benzoesäure reagiert mit konzentrierter Salpetersäure (HNO3) in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator und führt zur Nitrierung des Rings. Das Ausgangsprodukt ist vorwiegend meta-Nitrobenzoesäure (NO 2 -C 6 H 4 -COOH), bei der die funktionelle Gruppe NO 2 in meta-Stellung zur Carboxylgruppe an den Ring gebunden ist.
Halogenierung
In Gegenwart eines Katalysators wie Eisenchlorid (FeCl 3) reagiert Benzoesäure mit einem Halogen wie Chlor (Cl 2) unter Bildung eines halogenierten Moleküls wie Meta-Chlorbenzoesäure (Cl-C 6 H 4 -COOH). In diesem Fall ist ein Chloratom an der meta-Position der Carboxylgruppe an den Ring gebunden.